Oberstdorf wurde im Jahr 1141 erstmals urkundlich erwähnt. Der Kirchensatz zu Obrostdorf wurde im Jahr 1351 durch Adelheid von Waldburg an die Familie Heimhofen verkauft. Der Kirchsatz räumte dem Kirchherrn – dem Inhaber des Patronatsrechts über eine Kirche - neben wirtschaftlichen Einnahmen das Mitwirkungsrecht bei der Besetzung der Pfarrstelle ein, den so genannten Kirchensatz.
Im Jahr 1422 erhielt Ulrich von Heimhofen das Recht der Niederen Gerichtsbarkeit über Oberstdorf.
Zwischen 1435 und 1436 wütete auch hier die Pest, der in der Ortschaft rund 700 Menschen zum Opfer fielen.
1440 verkauft die Familie Heimhofen die Hälfte ihres Besitzes an das Hochstift Augsburg und im Jahr 1477 geht die andere Hälfte an den Augsburger Fürstbischof Johann II. von Werdenberg (1430-1486) über.
König Maximilian (1459-1519), der spätere Kaiser Maximilian I., verlieh Oberstdorf 1495 das Marktrecht und die Hohe Gerichtsbarkeit.
Die Grafen von Montfort und Rothenfels fanden in der Schwefelquelle in Tiefenbach Heilung von allerlei Gebrechen. Tiefenbach gehört seit 1972 zu Oberstdorf und gilt als Vorläufer des heutigen Kurbetriebs. Das Badhaus wurde 1644 von Graf Hugo von Königsegg erneuert.
Im Verlauf des Dreißigjährigen Krieges (1618-1648) wurde der Ort in den Jahren 1632, 1634 und 1647 geplündert. Im Jahr 1787 wurde in der Ortschaft das erste Schulgebäude errichtet.
Am 5. Mai und am 6. Mai 1865 wurden durch ein verheerendes Feuer 146 Häuser zerstört, womit rund zwei Drittel der Gebäude vernichtet wurden. Auch das Rathaus wurde ein Opfer der Flammen und musste neu gebaut werden.
Die wichtige Eisenbahnverbindung von Sonthofen nach Oberstdorf wurde 1888 in Betrieb genommen. Im Verlauf der nächsten Jahre wurde der Tourismus ein wichtiger Wirtschaftsfaktor für die Ortschaft.
Die Breitachklamm wurde 1905 für den Besucherverkehr geöffnet.
Auf der Schattenbergschanze fand 1926 das erste Skispringen statt. Dabei wurde eine Weite von 35 m erreicht.
Die Nebelhornbahn nahm 1930 ihren Betrieb für Besucher auf. Im Jahre 1937 wurde Oberstdorf ein heilklimatischer Kurort und seit 1964 ist der Ort ein Kneippkurort. 1950 wurde die Söllereckbahn gebaut.
Am 1. Juli 1972 wurden die Gemeinde Tiefenbach bei Oberstdorf sowie die Ortschaften Schöllang, Reichenbach und Rubi eingegliedert.
Die Fellhornbahn nahm im Jahr 1972 ihren Betrieb auf.
Im Jahr 1973 fand die erste Skiflug-Weltmeisterschaft auf der Heini-Klopfer-Skiflugschanze statt. In den Jahren 1981, 1988, 1998, 2008 und 2018 fanden hier erneut Skiflug-Weltmeisterschaften statt.
1992 wurde das Ortszentrum für den Autoverkehr gesperrt. Für Autofahrer stehen jedoch rund 1.000 Parkplätze am Ortseingang zur Verfügung. Von hier aus kann man mit einem Bus in den Ort gelangen.
Eine Fußgängerzone umfasst große Teile des Zentrums, die restlichen Bereiche sind größtenteils verkehrsberuhigt.
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