Bis zum 15. Jahrhundert
Die vermutlich frühesten Bewohner der Antillen stellten die ursprünglich vom amerikanischen Festland stammenden Ciboney-Indianer dar. Sie lebten als steinzeitliche Fischer, Jäger und Sammler und bauten bereits Kanus bzw. Flöße aus Balsaholz.
Zwischen 600 und 900 v. Chr. waren Taíno-Indianer vom Stamm der Arawak aus Gebieten des heutigen Venezuela und Guyana mit Einbäumen nach Norden gesegelt und hatten die gesamten Antillen und damit auch Puerto Rico besiedelt. Sie führten ein friedliches Leben und ernährten sich von Ackerbau und Fischfang
Vom 15. zum 18. Jahrhundert
Im 15. Jh. wurden die Tainó von den weniger friedlichen Kariben bedrängt, die sie von den meisten der kleinen Antilleninseln vertrieben. Auf seiner zweiten Reise in die "Neue Welt" entdeckte Christoph Kolumbus () im Jahr 1493 Puerto Rico, das von da ab zum spanischen Herrschaftsgebiet zählte. Fünfzehn Jahre später begann unter Juan Ponce de Léon die Kolonisation der Insel, wobei die eingeborenen Indianer versklavt und als eine Art "Untermenschen" behandelt wurden. Die sehr heimat-, familien- und stammesverbundenen Menschen überlebten die schlimme Behandlung oft nicht, und viele von ihnen begingen auch Selbstmord. Weitere fielen den eingeschleppten Erkrankungen zum Opfer, gegen die sie kaum Abwehrkräfte besaßen. So starben die einheimischen Indianer aus, von denen lediglich durch die Mischehen ein ethnischer Einfluss erhalten blieb. Statt ihrer wurden Sklaven aus Schwarzafrika eingeführt, deren Nachkommen noch heute auf Puerto Rico leben.
Im Verlauf des 16., 17. und 18. Jh. erfolgten mehrere Versuche europäischer Mächte, die strategisch günstig gelegene Insel zu erobern.
Oberhalb der westlichen Stadtmauer erinnert auf dem Plazuella de la Rogativa das Denkmal an den Bischof und die Frauen, die 1797 mit einer nächtlichen lautstarken Prozession englische Belagerer der Stadt zum Abzug veranlassten.
Im 19., 20. und 21. Jahrhundert
Am 23. September 1868 kam es zu einem Aufstand der verarmten Bevölkerung gegen die spanische Herrschaft, der jedoch schnell niedergeschlagen wurde. 1873 folgte die offizielle Abschaffung der Sklaverei auf Puerto Rico. 1897 erhielt die Insel die innere Autonomie von Spanien. Ein Jahr darauf wurde sie jedoch im spanisch-amerikanischen Krieg von den Vereinigten Staaten von Amerika annektiert. Die Verabschiedung des Jones-Shafroth Act im Jahr 1917 bestätigte Puerto Rico die innere Selbstverwaltung. Gleichzeitig erhielten seine Einwohner die Staatsbürgerschaft der USA, wodurch sie auch wehrpflichtig wurden. Deshalb kamen noch im Ersten Weltkrieg 20.000 Soldaten zur US- Armee. In den 1920er Jahren boomte die Wirtschaft des Landes, nicht zuletzt durch den Preisanstieg von Zucker. Die darauf folgende Weltwirtschaftskrise traf die Insel allerdings hart. Hinzu kamen 1932 immense Hurrikanschäden.
Nach dem Zweiten Weltkrieg setzte dann eine zwei Jahrzehnte andauernde Auswanderungswelle in die USA ein. Im Jahr 1949 durften die Puertoricaner erstmals ihren Gouverneur selbst wählen. Eine Wirtschaftsreform folgte, um die Zuckerproduktion zu ersetzen. Am 25. Juli 1952 erhielt die Insel den Status eines Freistaats. Rechtlich blieb sie ein Territorium der USA unter Aufsicht des Kongresses. In den Volksabstimmungen von 1967 und 1993 entschieden sich die Einwohner für den Verbleib der Insel bei den USA. Eine Umwandlung in einen regulären Bundesstaat wurde jedoch abgelehnt und Puerto Rico behielt den seit 1952 geltenden Status der Assoziierung mit den USA.
Um den 20. September 2017 wurde die Insel durch den Hurrikan "Maria" schwer verwüstet.
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